Toby Flenderson (Paul Lieberstein) ei työskentele varsinaisesti Michaelin alaisena, vaan hän hoitaa konttorin henkilöstöasioita suoraan pääkonttorin alaisuudessa. Michaelin mukaan Toby ei siis kuulu hänen perheeseensä eikä oikeastaan omaansakaan, koska on eronnut. Tobylla on kuitenkin pieni tytär, Sasha, johon Michael on varsin ihastunut. Toby on kuin ihmismuodon ottanut Ihaa. Toby on myös salaisesti ihastunut Pamiin, joskaan ei ole koskaan varsinaisesti myöntänyt asiaa.