Ryan Bailey Howard (B.J Novak) aloitti uransa Dunder Mifflinissa tuuraajana, mutta kun Jim siirtyi Stamfordiin, sai Ryan Jimin vanhan työn itselleen. Michaelin lähentelyn ja ihailun kohde. On voittanut Dundie-palkinnon kategoriassa "Hottest in the Office". Käy iltaisin business -koulua ja haluaa joku päivä perustaa oman yrityksen. Seurustelee konttorin Kellyn kanssa, tosin yrittää jatkuvasti viilentää suhdetta. Tunnettu myös pistävästä katseestaan. Ryan sai kauan kaivatun ylennyksensä ja pääsee harjoittamaan businessta Michaelin pomona saatuaan Janin työn itselleen.